Wolf Jobst Siedler wurde am 17. Januar 1926 in Berlin geboren.
Sein gleichnamiger Vater, ein promovierter Jurist, war im deutschen Kaiserreich als Diplomat, dann als Syndikus von Wirtschaftsverbänden tätig gewesen. Mit 17 Jahren zog man Siedler als Luftwaffenhelfer zum Kriegsdienst für das nationalsozialistische Deutschland heran. Wegen angeblicher "Wehrkraftzersetzung" handelte sich der junge Siedler eine mehrmonatige Haftstrafe ein, nach der er an die Front geschickt wurde und in Kriegsgefangenschaft geriet. Nach dem Abitur nahm Siedler 1948 ein Studium der Soziologie, Geschichte, Philosophie und Germanistik zunächst an der Humboldt-Universität zu Berlin auf. Ein Jahr später wechselte er an die neugegründete Freie Universität im Westteil der Vier-Sektoren-Stadt. Die Studien brach Siedler jedoch bald ohne Abschluss ab.
Stattdessen engagierte er sich im Berliner Deutschland-Büro des "Kongresses für kulturelle Freiheit", dessen Generalsekretär er von 1953 bis 1956 stellte. 1954 stieg er in die "Neue Zeitung" ein, für die er bis 1955 als Feuilletonredakteur tätig war. Im Anschluss daran wurde Siedler als Feuilletonchef in die Redaktion des Berliner "Tagesspiegel" berufen. 1963 wechselte der Journalist zur Ullstein-Verlagsgruppe, wo er fortan den "Propyläen-Verlag" leitete. Hier zeichnete Siedler für so renommierte Großprojekte wie die Fortführung der "Propyläen-Weltgeschichte" in 12 Bänden sowie die Initiierung der gleichnamigen "Kunstgeschichte" in 23 und der "Europa"-Geschichte in sechs Bänden verantwortlich. 1967 avancierte Siedler auch zum Geschäftsführer der "Verlag Ullstein GmbH". Er leitete die Verlagsgruppe bis 1979. Zu Jahresbeginn 1980 vollzog Siedler den Schritt in die Selbständigkeit, indem er nun mit dem Filmproduzenten Jochen Severin die Verlage "Severin und Siedler" sowie "Quadriga" in Berlin gründete.
Das Verlagsprogramm konzentrierte sich auf historische und zeitgeschichtliche Veröffentlichungen, deren anspruchsvolles Niveau dem Unternehmen bald Erfolg bescherte. Nach dem Ausscheiden Severins, der seine Anteile an die "Bertelsmann AG" abgetreten hatte, wurde das Unternehmen 1983 in die "Wolf Jobst Siedler Verlag GmbH" umgewandelt, an der "Bertelsmann" zunächst ein Viertel der Anteile hielt. Der Verlagsleiter und geschäftsführende Gesellschafter führte in den folgenden Jahrzehnten das anspruchsvolle Verlagsprogramm des Hauses fort. Neben der Gesamtausgabe des Nachlasses des ersten Bundeskanzlers der Bundesrepublik,
Konrad Adenauer, gehörten die Memoiren bedeutender Staatsmänner aus dem In- und Ausland - u.a. von
Helmut Schmidt,
Franz Josef Strauß,
Hans Dietrich Genscher,
Michail Gorbatschow und
Boris Jelzin - zu den engagiertesten Projekten des "Siedler Verlags".
Historische Großprojekte zur deutschen Geschichte sowie Einzelveröffentlichungen zu zeithistorischen Fragen rundeten das Verlagsprogramm ab. 1996 fachte Siedler mit der Veröffentlichung der deutschen Übersetzung von Daniel J. Goldhagens Buch über "Hitlers willige Vollstrecker" die öffentliche Debatte über die Verstrickung der deutschen Bevölkerung in den Holocaust neu an. Auch nachdem Siedler 1993 seine verbliebenen Anteile an die "Bertelsmann AG" abgetreten hatte, die seither als Alleineignerin des Verlags zeichnet, nahm er noch bis 1998 die Geschäftsführung wahr. Im selben Jahr wurde der "Siedler Verlag" mit dem "Berlin Verlag" vereinigt und der Leitung von Arnulf Conradi unterstellt. Siedler blieb seither dem Verlag als Herausgeber der Geschichtsreihen verbunden. Darüber hinaus war er als freier Publizist für mehrere Zeitungen tätig; darunter die FAZ, die Süddeutsche Zeitung, Die Zeit, DIE WELT und die Berliner Morgenpost.
Siedler wurde mit mehreren Verlags- und Publizistik-Auszeichnungen geehrt. 1984 erhielt er den "Karl-Friedrich-Schinkel-Ring", 1987 verlieh man ihm den "Ernst-Robert-Curtius-Preis für Essayistik". Im selben Jahr erhielt er überdies das Bundesverdienstkreuz I. Klasse, dem sich 1995 das Große Bundesverdienstkreuz mit Stern anschloss. Der Fachbereich Geschichte der Philosophischen Fakultät der Freien Universität Berlin verlieh Siedler 1996 die Ehrendoktorwürde. Gegen Jahresende 2001 erhielt er zusammen mit dem Schriftsteller Günter de Bruyn den "Nationalpreis der Deutschen Nationalstiftung in Weimar". 2007 wurde er mit dem "Gerhard-Löwenthal-Preis" geehrt.
Wolf Jobst Siedler starb am 27. November 2013 in Berlin.