Roland Kaiser wurde als Roland Keiler am 10. Mai 1952 in Berlin geboren.
Seine leibliche Mutter, ein erst 17-jähriges Mädchen, legte ihn vor einem Waisenhaus auf der Straße ab. Er kam in ein Kinderheim und später zu einer Pflegemutter in Berlin-Wedding, die sich als Putzfrau verdiente. Bei ihr wuchs er in bescheidenen, aber liebevollen Verhältnissen auf. Sie verstarb bereits als er 15 Jahre alt war. Nach Abschluss der Schule absolvierte er eine kaufmännische Ausbildung. Seinen Einstand ins Berufsleben fand er als Werbeberater. Anfang der 1970er Jahre wurde er von einem Produzenten als Sänger entdeckt. Darauf nahm er den Künstlernamen Roland Kaiser an. 1974 veröffentlichte er seine erste Single unter dem Titel "Bevor die nächste Träne fällt". Mit der zweiten Schlager-Single "Frei, das heißt allein" feierte er mit Platz 14 seine erste Chart-Platzierung. 1977 erschien "Sieben Fässer Wein" und Roland Kaiser etablierte sich innerhalb der Musikszene. 1978 folgte "Amor mio". 1980 nahm Roland Kaiser mit dem Titel "Hier kriegt jeder sein Fett" an dem deutschen Vorentscheid zum Grand Prix d''Eurovision teil.
Im selben Jahr feierte Roland Kaiser mit der Neuaufnahme des Oliver Onions Hits "Santa Maria" seinen Durchbruch. Das Stück wurde über Wochen in der Top Ten gelistet und bescherte ihm einen seiner größten Erfolge. Ausgezeichnet wurde das Stück mit zwei Goldenen Schallplatten. In den folgenden Jahren avancierte Roland Kaiser mit Hits wie "Lieb mich ein letztes mal", "Dich zu lieben" und "Manchmal möchte ich schon mit Dir" zu einem der erfolgreichsten deutschen Schlager-Stars. Indes verdiente er sich auch als Autor, indem er zahlreiche Hits für namhafte Kollegen schrieb. Zur Zeit der "Neuen Deutschen Welle", die Ende der 1980er Jahren ihren Höhepunkt fand, konnte Roland Kaiser an alte Erfolge nicht anknüpfen. Anfang der 1990er Jahre veröffentlichte er Titel wie "Sag niemals nie", "Südlich von mir" oder "Und wer küsst mich". 1996 heiratete er in dritter Ehe Silvia. Kaiser wurde dreifacher Vater.
Mit seinen beiden Jüngsten wurde die erste Kinderlieder-CD mit dem Titel "Kinderzeit" aufgenommen. Auch produzierte er mit "Pad Panda" eine Kinder-Hörbuchspielreihe, welche die Abenteuer eines kleinen Pandabären erzählt. Privat ließ er sich in seiner Wahlheimat Münster nieder. Aus sozialem Engagement gründete er die Einrichtung "Castroper Lehrstellenfond" zur Schaffung und Vergabe von Ausbildungsplätzen. 2001 folgte sein 20. Studio-Album "Alles auf Anfang". 2002 wurde Roland Kaiser Mitglied der SPD, für die er sich vielfach engagierte. Im Rahmen der Bundestagswahlen 2005 unterstützte er mit Auftritten Bundeskanzler
Gerhard Schröder. Im selben Jahr erschienen die Single "Du" und "100.000 Fragen". Im November 2009 veröffentlichte er das erste Weihnachtsalbum. Aufgrund einer chronisch obstruktiven Lungenerkrankung (COPD) zog er sich im Februar 2010 aus der Öffentlichkeit zurück. Am 30. Oktober 2010 feierte er in der ZDF-Show "Willkommen bei Carmen Nebel" mit dem Titel "Das Fenster zum Hof" sein Comeback.
Im Anschluss avancierte er zum Grandseigneur der deutschsprachiger Musik. Das 24. Studio-Album "Alles ist möglich" folgte 2011. Legendär wurden indes seine Live-Auftritte die er vor mehr als 50.000 Besuchern gab. 2014 erschien die Hit-Single "Warum hast du nicht nein gesagt", die er gemeinsam mit Maite Kelly eingespielt hatte. Das Stück hielt sich insgesamt zwölf Wochen in den Charts und erreichte Gold-Status. 2015 trat er bei der Anti-Pegida-Demonstration in Dresden auf. Im Rahmen der Veranstaltung sprach er sich auch in einer Rede gegen die Pegida-Bewegung aus. Für seinen "Einsatz für benachteiligte Kinder" wurde er 2016 mit dem Bundesverdienstkreuz am Band geehrt. 2017 nahm an der Bundesversammlung zur Wahl des deutschen Bundespräsidenten teil. Im selben Jahr erhielt er die Ehrenmedaille der Landeshauptstadt Dresden. Sein 27. Studio-Album "Alles oder Dich" erschien 2019.