Jan Ullrich wurde am 2. Dezember 1973 in Rostock geboren.
Er wuchs bei seinen Eltern in Rostock auf, wo er auch die Schule besuchte. Als Jan neun Jahre alt war, begleitete er seinen Bruder zu einem Radrennen. Dort schrieb er sich spontan für den Wettbewerb ein, den er überraschend gewann. Ulrich war fortan vom Radsport fasziniert und trat dem SG Dynamo Rostock bei, wo er mit regelmäßigem Training begann. Es dauerte nicht lange bis er von Talentsuchern der DDR entdeckt und gefördert wurde. Mitte der 1980er Jahre wechselte er zum SC Dynamo Berlin und begann hier seine Profilaufbahn als DDR Jugend-Meister. 1990 wechselte er zum RG Hamburg und nahm an der Rad-Bundesliga teil. 1994 wurde er Straßen-Weltmeister der Amateure in Oslo. Nach dieser Erfolgen wurde Ullrich 1994 in das Team Telekom aufgenommen und 1995 Deutscher Meister im Zeitfahren. 1996 gab er mit Team Telekom sein Tour-Debüt bei der Tour de France und erreichte in der Gesamtwertung den zweiten Platz hinter seinem Teamkollegen Bjarne Riis.
Im Jahr 1997 konnte er als erster Deutscher in der 84jährigen Geschichte der Tour de France Gesamtsieger des Traditions-Rennens werden. Für diese Leistung wurde er mit dem Titel "Sportler des Jahres" geehrt. Damit sorge Jan Ullrich, wie in ihren Sportarten schon
Boris Becker und
Michael Schumacher, für eine spektakuläre Neuentdeckung des Radsports in Deutschland. Das Jahr 1998 war von Verletzungen geprägt, doch trotz der Trainingsausfälle errang Ullrich bei der Tour de France den zweiten Platz hinter Marco Pantani. 1999 gewann der Radsportler die Weltmeisterschaft in Zeitfahren und den Gesamtsieg bei der Spanien-Rundfahrt Vuelta a Espana. Im Jahr 2000 wurde er abermals Zweiter bei der Tour de France. Er traf erstmals auf den Rekordfahrer Lance Armstrong und konnte ihm den Sieg nicht streitig machen. Bei der Olympiade in Sydney erzielte Ullrich die Goldmedaille im Straßenrennen und die Silbermedaille im Zeitfahren.
Nach diesen Erfolgen rangierte er im August 2000 als erster deutscher Radsportler auf Platz 1 der UCI-Radsport-Weltrangliste. 2001 errang er nochmals den zweiten Platz bei der Tour de France, erneut hinter Armstrong. Im selben Jahr wurde Ullrich Weltmeister im Zeitfahren. Wegen einer Knieverletzung musste Ullrich die Tour de France 2002 absagen. Im Mai 2002 geriet er in die Schlagzeilen, nachdem er in alkoholisiertem Zustand einen Autounfall verursachte und Fahrerflucht begangen hatte, was ihm einen Führerscheinentzug einbrachte. Nach einem positiven Doping-Test im Juli 2002 wurde der Radsportler vom Team Telekom beurlaubt und im September 2002 wurde er aus seinem Vertrag entlassen. In dem gegen ihn eingeleiteten Sportstrafverfahren wurde Ullrich inzwischen bis März 2003 gesperrt und von allen Wettkämpfen ausgeschlossen.
Den Doping-Fall begriff Ullrich jedoch als große Herausforderung für seine Karriere. Er habe die Amphetamine unwissentlich eingenommen, nachdem sie ihm in einer Diskothek zugesteckt worden seien. Ullrich war fest entschlossen, den Skandal nicht auf sich sitzen zu lassen und kündigte sein Comeback an. Im Januar 2003 unterschrieb Jan Ullrich einen neuen Drei-Jahres-Vertrag beim Team Coast. Nach dem das Team in finanzielle Not geriet, wechselte er als Kapitän im Mai 2003 zum italienischen Team Bianchi. Im April 2003 kündigte sich das Comeback des Radlers an: Ullrich errang bei "Rund um Köln" den ersten Platz. Bei der Tour de France 2003 entspannte sich in der Endphase ein Kopf-an-Kopf-Rennen zwischen Ullrich und
Lance Armstrong, der nach der 16. Etappe in Führung ging. Am 27. Juli 2003 wurde Ullrich nach seinem US-amerikanischen Konkurrenten Zweiter der Gesamtwertung der Tour de France, die in diesem Jahr ihr 100stes Jubiläum feierte. Im Anschluss daran kehrte er als Kapitän zum Team-Telekom zurück. Jan Ullrich wurde wegen seines fairen Verhaltens während der Tour de France 2003, bei der er auf Lance Armstrong nach dessen Sturz wartete, mit mehreren Auszeichnungen bedacht.
Im Oktober 2003 erhielt er den World Connection Award von
Michail Gorbatschow überreicht. Einen Monat später wurde Ullrich für seinen Durchhaltewillen mit dem Bambi in der Kategorie "Comeback des Jahres" ausgezeichnet. Zudem wurde er erneut zum "Sportler des Jahres" gewählt. 2004 konnte Ullrich erstmals nach achtfacher Teilnahme die Tour de Suisse gewinnen, bei der er auch im Zeitfahren dominierte. Die Tour de France hingegen verlief weniger zufriedenstellend, er erlangte in 2004 den vierten Platz der Gesamtwertung. Nachdem Lance Armstrong angekündigt hatte, dass die Tour de France 2005 die Letzte seiner Karriere sein würde, war dies die finale Möglichkeit für Ullrich, seinen Rivalen zu übertreffen - woran er jedoch scheiterte. Er musste die ersten beiden Ränge Lance Armstrong und Ivan Basso überlassen und rangierte selbst auf dem dritten Platz.
Die Saison 2006 startete für Ullrich mit dem Sieg der Tour de Suisse recht erfolgsversprechend, wurde jedoch abrupt durch erneute Doping-Vorwürfe unterbrochen. Nur wenige Tage vor Beginn der Tour de France 2006 wurden Ullrich sowie sein Betreuer und ein weiterer Team-Telekom-Fahrer suspendiert und die Teilnahme an der Tour verweigert. Jan Ullrich wurde in der Folge aus dem Team Telekom entlassen. Ullrich heiratete im September 2006 Sara Steinhauser. Aus der Beziehung zu Gaby Weis wurde er Vater der gemeinsamen Tochter Maria (1. Juli 2003). Auf einer Pressekonferenz am 26. Februar 2007 gab Jan Ullrich das Ende seiner Laufbahn als aktiver Radprofi bekannt. Im Anschluss wurde er als Repräsentant für das österreichische Team Volksbank tätig.