Oliver Michael Dittrich wurde am 20. November 1956 als Sohn eines Journalisten und einer Malerin in Offenbach am Main geboren.
Ab dem dritten Lebensjahr wuchs er in Hamburg auf, wo er auch die Schule besuchte. Die Mittlere Reife erhielt er im Jahr 1975. Als Jugendlicher hatte Olli Dittrich bereits großes Interesse an der Musik und erhielt Klavier-, Schlagzeug- und Gitarrenunterricht. Auch eine Gesangsausbildung wurde ihm zuteil. Seine erste Band gründete er im Alter von 16 Jahren, auch eine Single wurde produziert, die 1977 unter dem Titel "Ich bin 18" veröffentlicht wurde. Nach der Schule machte er eine Ausbildung zum Theatermaler an der Staatsoper in Hamburg. Den Beruf übte Dittrich jedoch nie aus sondern nahm im Anschluss einen Job bei einer Plattenfirma an. Die Musik nahm einen immer wichtigeren Stellenwert ein, er begann mit Erfolg Songs zu schreiben wie "Kleines Herz" für "Die Prinzen" oder das Instrumentalstück "Alassio" für
James Last. In den Jahren bis 1989 entstanden so ca. 250 Stücke. Sein erstes Album veröffentlichte Olli Dittrich 1989 unter dem Titel "Modern Guy", größerer Erfolg oder gar Popularität blieben ihm aber verwehrt.
Sein Hang zur Comedy verschaffte ihm neben seiner Musik ein zweites Standbein und er trat in diversen Klubs als Stand-Up Comedian auf. Bei einem dieser Auftritte im Jahr 1992 im "Quatsch Comedy Club" in Hamburg lernte er schließlich Wigald Boning kennen, mit dem ihn fortan eine fruchtbare Freundschaft verband. Ihr Humor ließ sich sehr gut kombinieren und erste gemeinsame Auftritte folgten. Auch den Spaß an der Musik teilten beide und sie schrieben gemeinsam Lieder. Den Durchbruch schaffte Olli Dittrich im November 1993 als Mitglied des Teams der "RTL Samstag Nacht Show". Die Sendung erfreute sich großer Beliebtheit, genoss später sogar regelrechten Kultcharakter. Dittrich und Boning waren jedoch nicht nur als Darsteller an der Show beteiligt sondern auch als Autoren, einige der Rubriken stammten aus ihrer Feder, so auch die Sketche zu "2 Stühle - 1 Meinung", "Kentucky schreit ficken" und "Spocht". "RTL Samstag Nacht" und die Mitwirkenden wurden 1994 mit dem "Bambi", dem "Bayerischen Filmpreis" und einem "Goldenen Löwen" ausgezeichnet.
Dittrich und Boning widmeten sich wieder verstärkt der gemeinsamen Musik und gründeten die Band "Die Doofen", die ihre ersten Auftritte unter der Rubrik "Lieder, die die Welt nicht braucht" in der "Samstag Nacht Show" hatte. Die Lieder waren so erfolgreich, dass sie bald auch auf CD erhältlich waren. Die Single "Mief" hielt sich im Sommer 1995 wochenlang auf Platz Eins der deutschen Charts. Auch diese Leistung wurde anerkannt und mit zahlreichen Preisen bedacht, so wurde Olli Dittrich als Mitglied von "Die Doofen" 1995 mit einem "Bambi", einem "Echo" und einer "Goldenen Stimmgabel" geehrt und für ihre Wortgefechte in "2 Stühle - 1 Meinung" wurden Dittrich und Boning mit dem "Adolf-Grimme-Preis" ausgezeichnet. Sein darstellerisches Talent weitete Olli Dittrich auch auf die Schauspielerei aus und hatte 1997 seinen ersten Spielfilmauftritt in "Der Neffe", sein Kinodebüt hatte er im Jahr darauf in "Frau Rettich, die Czerni und ich". Nach einigen Jahren großen Erfolges wurde im Mai 1998 die letzte Folge von "RTL Samstag Nacht" ausgestrahlt. Olli Dittrich war jedoch weiterhin sowohl auf dem Bildschirm als auch auf der Leinwand präsent.
Seine eigene ZDF-Show bekam er im Jahr 2000 mit "Olli, Tiere, Sensationen". In dieser Zeit entstand auch die Figur "Dittsche" und die Improvisations-Comedy "Blind Date" mit
Anke Engelke. Die Idee wurde ausgebaut und in Spielfilmlänge ausgestrahlt, 2002 wurde "Blind Date 2" produziert und Olli Dittrich und Anke Engelke für ihre Leistung mit dem "Adolf-Grimme-Preis" bedacht. Insgesamt entstanden sechs Stücke aus der Improvisationsreihe. Im Jahr 2004 war Olli Dittrich in der Erfolgsproduktion "Der Wixxer" zu sehen, ebenfalls an der Seite von Engelke. Die Parodie auf
Edgar Wallace Filme wurde zu einem der erfolgreichsten deutschen Kinofilme des Jahres. Noch im selben Jahr startete die schon einige Jahre zuvor ins Leben gerufene "Dittsche"-Reihe. "Dittsche - Das wahre Leben" wird Live übertragen und ist nicht nur deshalb eine Besonderheit auf dem Gebiet der Comedy. Auch diese Produktion wurde mit dem "Deutschen Fernsehpreis" ausgezeichnet und Olli Dittrich erhielt erneut den "Adolf-Grimme-Preis".
Neben seinen großen Erfolgen als Schauspieler und Komödiant widmet sich Olli Dittrich auch immer wieder der Musik. Im Jahr 2005 gründete er die Band "Texas Lightning", eine Country-Gruppe, die neben eigenen Stücken auch alt bekannte Hits neu interpretiert. Mit dieser Band konnte sich Olli Dittrich bei der Vorentscheidung zum "Eurovision Song Contest" gegen
Thomas Anders und
Vicky Leandros behaupten und vertrat somit Deutschland am 20. Mai beim "Eurovision Song Contest" 2006 in Athen.
Olli Dittrich lebt mit seiner Lebensgefährtin Annabel in Hamburg und ist Vater eines Sohnes.